Название «Високосный Год» возникло в 1988 году, когда будущий лидер группы Илья Калинников писал песню с таким названием. Песня не была закончена, но в 1990 году Калинников создёт группу с таким названием. В состав коллектива вошли Илья Калинников (вокал, гитара, автор песен), Дмитрий Гугучкин (соло-гитара), Илья Сосницкий (клавиши), Павел Серяков (бас-гитара). В 2000-м году к группе присоединяется Дмитрий Кукушкин (баян, гитара). В январе 1995 родилась «Лучшая песня о любви». Первым наставником группы был Александр Кутиков. В 1997 - появился «Тихий огонёк», вошедший в сериал «Дальнобойщики», опять же под влиянием Александра Кутикова, намекнувшего, как и в случае с «Лучшей песней о любви», что необходимо больше хитов.